В биографии Олега Пестрякова есть любопытная запись. 25 мая 1996 года Олег, тогда еще полузащитник киевского клуба ЦСКА-"Борисфен", забил мяч в ворота донецкого "Шахтера". Гол, который принес победу его команде (3:2) и испортил праздник "оранжево-черным", отмечавшим тогда 60-летие клуба.

Но, прежде чем попасть в "Шахтер", футболисту пришлось провести несколько сезонов в чемпионате России в составе ростовского "Ростсельмаша". Судя по тому, что Виктор Прокопенко, возглавивший донецкую команду в ноябре 1999 года, пригласил Пестрякова одним из первых, полузащитник олимпийской сборной Украины проявил себя в Ростове с наилучшей стороны.

К сожалению, сполна раскрыть свой талант Олег не успел - страшный хруст ломающихся костей, от которого побледнел выполнявший подкат защитник тернопольской "Нивы", прервал карьеру левого полузащитника "Шахтера". "Многое будет зависеть от самого Олега, - считает Прокопенко. - От его характера, желания побыстрее вернуться в строй".

Возвращение Олега после травмы стало триумфальным. За 8 минут до конца матча с "Ворсклой" Невио Скала выпустил полузащитника на замену. Через 5 минут мастерский удар головой и мяч влетает в дальний угол ворот! Олег, празднуя забитый гол, бежит к трибунам демонстрируя надпись на футболке: "Я люблю тебя, Донецк!".